Lần gần nhất hai đội gặp nhau đã xảy ra cách đây hơn 8 năm. Đó là trận lượt về vòng 1/8 Champions League. Với sự ổn định dưới thời Sir Alex Ferguson, Quỷ đỏ thành Manchester đã bắn hạ đối thủ tới 4 bàn không gỡ. Thời điểm đó cả Man United lẫn AC Milan đều có sự ổn định bền vững. 
Tuy nhiên, 8 năm sau, vật đổi sao dời. Milan tụt dốc không phanh còn Man United vẫn đang tìm lại ánh hào quang thời hậu Sir Alex Ferguson. Thất vọng là hai từ gói gọn để nói về hai “ông lớn” châu Âu này. Với thầy trò HLV Jose Mourinho, nỗi thất vọng còn lan sang cả đợt thi đấu giao hữu trước mùa giải trên đất Mỹ. Bất chấp việc di chuyển quãng đường xa, lại vừa mới tập trung thì Man United cũng “ăn đứt” các đối thủ đến từ Nam Mỹ. Thế nhưng, Juan Mata, Anthony Martial, Ander Herrera hay Alexis Sanchez lại không thể vượt qua chính mình. Họ bị “đàn em” Club America và SJ Earthquakes cầm chân. Ở đó, hàng công với những đôi chân triệu đô chỉ ghi đúng 1 bàn thắng dù tạo ra vô số cơ hội. Đây đã là căn bệnh nan y và vẫn cần thời gian để Người đặc biệt chỉnh các học trò. Đó cũng là lý do mà các nhà cái châu Á đánh giá không cao đại diện của nước Anh khi chỉ đưa ra tỷ lệ chấp ¼. Thậm chí, điểm ăn của họ biến động theo chiều hướng tăng. Với đà này, rất có thể, đến sát giờ thi đấu, tỷ lệ sẽ được đẩy xuống mức đồng banh.
Bên kia chiến tuyến, AC Milan vừa đón nhận thông tin cực sốc khi bị cấm thi đấu ở các cúp châu u trong hai năm. Điều này tác động phần nào đến tâm lý của các cầu thủ Rossoneri. Ấy vậy, đoàn quân của HLV Gennaro Gattuso vừa giành chiến thắng 2-0 trước Novara. Không bóng bẩy, đẫy đà song Milan lại thể hiện đậm chất thực dụng như ông thầy có biệt danh Rino. Do đó, giới đầu tư châu Á có quyền đặt niềm tin vào đại diện đến từ nước Ý.

Dự đoán: Milan 2-1 Man United
Pick: Milan +1/4, FT Over 2 ¾ 
(Tỉ lệ cược chỉ có tính chất tham khảo)