Mùa giải 1955/56

Mùa giải này, Real chỉ về thứ 3 tại La Liga với 10 điểm ít hơn đội vô địch Athletic Club. Đây cũng là đối thủ đã đang khiến thầy trò José Villalonga phải đón nhận rất nhiều chỉ trích từ dư luận, khi Los Blancos trước đó đã bị đánh bại ở lượt trận bán kết cúp nhà Vua. Tuy nhiên mọi thất bại kể trên đều đã được các CĐV bỏ qua, khi Real đánh bại Stade Reims với tỷ số 4-3 trong trận chung kết European Cup (tiền thân của Champions League).

Mùa giải 1965/66

Đây là thời điểm hàng công của Real đã bắt đầu có dấu hiệu đi xuống khi không còn sự phục vụ của huyền thoại Alfredo Di Stéfano. Điều này đã khiến Los Blancos sớm phải dừng bước tại cúp Nhà Vua ngay ở lượt trận tứ kết, trong khi họ cũng chẳng thể cạnh tranh được với Atlético Madrid tại La Liga. Tuy nhiên sự bùng nổ ở đấu trường châu Âu và các bàn thắng của Amancio Amaro và Fernando Serena vào lưới Partizan Belgrade trong trận chung kết European Cup diễn ra tại Brussels đã giúp Miguel Muñoz thoát khỏi một mùa giải thảm bại.

Mùa giải 1997/98

Đoàn quân của HLV Jupp Heynckes mùa giải năm nay đã bị Barcelona bỏ xa tới 11 điểm trong cuộc đua đến ngôi vương tại La Liga. Trong khi tại Cúp Nha Vua, họ thậm chí còn để đội bóng tiểu nhược Alavés loại ngay ở vòng 1/16. Tuy nhiên khi ra ngoài sân chơi châu lục, Real lại thể hiện một bộ mặt rất khác khi họ lần lượt đánh bại Leverkusen (tứ kết), đương kim vô địch Dortmund (bán kết) và Juventus (trong trận chung kết) để bước lên bục cao nhất tại Amsterdam.

Mùa giải 1999/2000

Sau một nửa đầu mùa giải rất tệ hại, John Toshack đã không thể giữ được chiếc ghế của mình tại Bernabeu và phải nhường chỗ lại Vicente del Bosque. Sự xuất hiện của Ngài Râu Kẽm đã nhanh chóng giúp Los Blancos đứng dậy một cách mạnh mẽ trong nửa giai đoạn còn lại của mùa giải. Tuy chẳng thể giành ngôi vương tại La Liga hay Cúp Nha Vua, nhưng chiến thắng 3-0 trước Valencia trong trận chung kết Champions League diễn ra tại Paris cũng đã được xem là thành rất lớn của Del Bosque và các học trò.

Mùa giải 2015/16

Sau khi sa thải Benítez vào tháng Giêng năm 2016, chẳng ai có thể tin rằng một Zidane chưa từng có kinh nghiệm cầm quân ở các đội bóng lớn có thể tạo nên bất cứ sự đột biến nào. Ấy vậy mà điều tưởng chừng như không thể xảy ra đó lại xảy ra. Cuối mùa giải, Zidane đã được nhắc tới như một chiến lược gia thiên tài khi giúp họ đánh bại Atlético trong trận chung kết Champions League tại Lisbon, bất chấp việc chẳng thể giành chiến thắng ở 2 mặt trận tại quốc nội.